Rowley Jefferson es el mejor amigo de Greg Heffley. Ha tenido un papel importante en casi todos los libros (con la excepción de los libros noveno, décimo y duodécimo). Tiene padres sobreprotectores a los que no les gusta el comportamiento de Greg (específicamente el Sr. Jefferson), suponiendo que él sea una mala influencia (que por varias razones lo es). Fue el antagonista principal en Diario de Greg: Buscando plan, y el antagonista secundario de el Diario de Greg: Mala suerte.
Personalidad
A menudo se lo ve como un antihéroe en la serie, a pesar de ser el mejor amigo del personaje principal, ya que a menudo hace cosas idiotas y sin sentido, lo que resulta en meter a Greg en problemas mientras se va libre. A pesar de este comportamiento idiota, Rowley siempre desea lo mejor para todos, y es un niño muy agradable e inocente. Rowley es un niño inmaduro en varios sentidos. Por ejemplo, duerme con sus juguetes de peluche, y le gusta un cantante llamado Joshie, cuyo público está conformado por personas muy menores, principalmente niñas. En Navidad, recibe muchas cosas infantiles, incluso le da a Greg juguetes infantiles como un triciclo. En la segunda película, se asustó mucho después de ver una película de terror llamada "The Foot", y tuvo que hacer que sus padres lo llevaran a casa. En el cuarto libro, mantuvo los ojos cubiertos todo el tiempo mientras Greg intentaba ver la película de terror, Hola, estás muerto. Además, cuando estaba durmiendo en la playa, tuvo la pesadilla en la que soño que había una gallina debajo de su cama, lo que lo hizo gritar en voz alta. Sus padres lo calmaron y Rowley fue a dormir a su habitación. En ''Días de perros'', va a juegos para niños pequeños mientras Greg se subía al Cranium Shaker, un juego destinado a aterrorizar y desorientar a las personas que se suben. Es el personaje principal de un spin-off llamado Diario de un chico encantador.
Apariencia
En la serie de películas, Rowley es un niño de complexión robusta y un cabello largo en forma de cuenco de color naranja, pero su cabello es dorado en La ley de Rodrick y Días de perros. En la serie de libros, tiene 7 mechones de cabello planos sobre su cabeza y más anchos que los de Greg. Tiene dos dientes grandes y su boca nunca parece estar cerrada, excepto en algunas ocasiones. En Mala suerte, desde que comenzó a salir con Abigail Brown, se peinó de manera diferente y tenía 8 mechones en lugar de 7. Después de la ruptura, su cabello se despeinó y tenía una expresión cansada antes de volver a su aspecto original.